An der Kennedy High gibt es nur noch ein Thema: ‚Das erste Mal‘. Angestachelt durch einen neuen Popsong gerät die ganze Kennedy High in Aufruhr. Lily meint, sie muss etwas Gutes tun und verteilt Kondome in der Schule. Das bleibt natürlich nicht ohne Folgen. Sie wird zusammen mit Harrison zum Nachsitzen verdonnert. Doch die pädagogische Strafmaßnahme gestaltet sich rein gar nicht als solche … Sugar Daddy chattet unterdessen im Internet und begegnet dort Gwyneth. Es kommt zu einem Blind Date. Bei Brooke und Sam ist die Stimmung natürlich durch dieses Thema auch angeheizt, und die beiden schließen eine Wette ab, wer von ihnen zuerst ‚Das erste Mal‘ absolviert …