Wanneer de liefde een pas vrijgezelle, jonge schrijver blijft ontgaan, wendt hij zich tot waar hij goed in is en schrijft hij het meisje van zijn dromen in zijn leven. Zander heeft moeite om zowel liefde als zichzelf te vinden, maar alles verandert wanneer hij Zoe ontmoet. Bij de lancering van zijn masterplan neemt hij Zoe in dienst om met hem aan een nieuw script te werken, maar hij raakt verstrikt tussen de 'echte' wereld en de 'reel'-wereld. My Funny Valentine is een moderne kijk op liefde en vriendschap en de vage grenzen daartussen.